เจ้าชายแฮร์รี-เมแกน มาร์เคิล เริ่มคบหาดูใจกันมาตั้งแต่ราวช่วงเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2559 กระทั่งเดือนกันยายนปีถัดมา มาร์เกิลให้สัมภาษณ์กับนิตยสาร เวนิตีแฟร์ (Vanity Fair) เกี่ยวกับความสัมพันธ์กับเจ้าชายแฮร์รีว่า "เราทั้งสองสุขกับความรัก เราคบหากันเงียบ ๆ ประมาณหกเดือนก่อนจะเป็นข่าว หลังจากการเปิดตัวแล้วทั้งสองก็ได้ออกงานพร้อมกันในพิธีเปิดกีฬาทหารผ่านศึกอินวิกตัสเกมส์ (Invictus Games) ที่โตรอนโต ประเทศแคนาดา ในวันที่ 27 พฤศจิกายน พ.ศ. 2560  มีการประกาศว่ามาร์เกิลได้หมั้นกับเจ้าชายแฮร์รีแล้ว โดยพระราชพิธีเสกสมรสจะจัดขึ้นในวันที่ 19 พฤษภาคม พ.ศ. 2561   เจ้าชายแฮร์รีทรงประทานให้สัมภาษณ์ครั้งหนึ่งว่า ได้มาพบและตกหลุมรัก น.ส.มาร์เคิลอย่างรวดเร็ว เปรียบเสมือนหนึ่งโชคชะตาที่ให้ได้มาเป็นคู่ครองกัน  พระองค์ทรงขอ น.ส.มาร์เคิลให้เสกสมรสระหว่างที่ทั้งสองกำลังช่วยกันทำไก่อบในครัวที่พระตำหนักเคนซิงตัน   ส่วนน.ส.มาร์เคิลก็กล่าวถึงความรู้สึกในช่วงนั้นว่า เป็นความรู้สึกที่แสนหวาน แต่ก็เป็นธรรมชาติและโรแมนติก และน.ส.มาร์เคิลก็ตอบตกลงทันทีทั้งๆ ที่เจ้าชายแฮร์รียังพูดไม่จบด้วยซ้ำ   ความสัมพันธ์ของทั้งสองเกิดขึ้นจากการจัดนัดบอด จากเพื่อนที่ทั้งคู่รู้จักกัน ทั้งเจ้าชายแฮร์รีและน.ส.มาร์เคิลต่างกล่าวเป็นเสียงเดียวกันว่าหลังจากนัดบอดครั้งนั้น ความสัมพันธ์ของทั้งคู่ก็พัฒนาไปได้อย่างรวดเร็ว   เจ้าชายแฮร์รีบอกว่า มันเป็นเหมือนโชคชะตาที่เป็นใจให้มาเป็นคู่ครองกัน ทุกอย่างแลดูลงตัวไปหมด เราต่างเป็นส่วนหนึ่งของกันและกัน   บทบาทของน.ส.มาร์เคิล หลังอยู่ในฐานะพระคู่หมั้นของเจ้าชายแฮร์รีก็ยังคงทำงานสนับสนุนเกี่ยวกับมนุษยธรรมตามที่เธอเคยทำมาก่อนหน้านี้ และร่วมออกงานอื่นๆ เคียงข้างเจ้าชายแฮร์รีอยู่อย่างเสมอๆ   สื่อต่างชาติให้ความสำคัญกับความสัมพันธ์ของทั้งสองว่าแตกต่างกันอยู่หลายประเด็นเริ่มตั้งแต่ เจ้าชายแฮร์รีเป็นถึงรัชทายาทลำดับที่ 5 แห่งราชวงศัอังกฤษ หน้าที่การงานเป็นถึงทหารออกรบ ส่วน น.ส.มาร์เคิลนั้นมีอายุมากกว่าถึง 3 ปี เกิดในครอบครัวหลากเชื้อชาติ มีอาชีพเป็นนักแสดง หรือในเรื่องของประสบการณ์ด้านความรัก เจ้าชายแฮร์รีเคยมีคนรักมาก่อน คบหากันมา แต่ก็ไม่เคยแต่งงาน แต่สำหรับ น.ส.มาร์เคิลเคยผ่านการแต่งงานมาแล้ว สิ่งเหล่านี้สื่อต่างชาติล้วนเฝ้ามองถึงชีวิตหลังแต่งงานของทั้งสอง แม้ว่ายุคสมัยจะเปลี่ยนไป ความเคร่งครัดในราชสำนักอังกฤษได้ลดน้อยลงไปมาก แต่จารีตประเพณี การปรับตัวต่อราชวงศ์และสาธารณชน ล้วนเป็นสิ่งที่ท้าทาย น.ส.เมแกน มาร์เคิล ในรอบรั้วแห่งราชวงศ์อังกฤษ